Né à Hambourg, le contreténor Kai Wessel a fait des études de théorie musicale, de composition et de chant au Conservatoire supérieur de Lübeck auprès des professeurs Ploeger, Döhl et Ute von Garczynski. En parallèle, il a suivi des études de musique ancienne à la Schola Cantorum Basiliensis auprès de René Jacobs, dont il a été l’assistant pour l’arrangement d’opéras de Cesti, Cavalli et Gluck pour les Semaines internationales de musique ancienne à Innsbruck, le WDR et l’Opéra de Hambourg.

Entre 1984 et 1990, son travail a été récompensé par plusieurs prix internationaux, entre autres le Prix spécial du Deutscher Bühnenverein pour l’interprétation d’une œuvre contemporaine (Berlin 1988) et, dernièrement, un prix du concours Musica Antiqua du festival de Flandres à Bruges. Des bourses de la Studienstiftung des Deutschen Volkes et du DAAD (office allemand d'échanges universitaires pour les artistes) lui ont permis de continuer sa formation à Hilversum auprès de Peter Kooy.

Depuis, Kai Wessel figure parmi les plus célèbres représentants de sa tessiture. Il est régulièrement invité par de nombreux festivals internationaux tels que Salzbourg, Vienne, Berlin, Dresde, Schwetzingen, Paris, Saintes, Amsterdam, Barcelone, Utrecht, Tokyo, San Francisco, etc. Au cours des dernières années, il a participé à de nombreuses productions d’opéras, entre autres à Freiburg, à Göttingen, à Bâle, Saint-Gall, Barcelone, Innsbruck, Nice, Potsdam, et dans la création de Schwarzerde de Klaus Huber ainsi que dans Aus Deutschland de Mauricio Kagel.

Kai Wessel a travaillé avec des chefs et ensembles renommés tels que Michael Schneider, Sigiswald Kuijken, Philippe Herreweghe, William Christie, Jordi Savall, Ton Koopman, Nikolaus Harnoncourt, Martin Haselböck, Hermann Max, Gustav Leonhard, Konrad Junghänel, Michael Hofstetter, Nicholas McGegan, Reinhard Goebel, Michel Corboz, Hans-Werner Henze, Arturo Tamayo et Reinbert de Leeuw. Ce travail se reflète dans de nombreux enregistrements radiophoniques et plus de soixante productions discographiques pour Erato, Capriccio, Harmonia Mundi (France et Allemagne), EMI, Opus 111, CPO, Aars Musici, MDG, etc.

Kai Wessel enseigne le chant et l’interprétation de la musique baroque au Conservatoire supérieur de Cologne et donne régulièrement des cours en Allemagne et en Autriche.