Ses travaux se basent sur l'exploration de la physicalité du son et des espaces ainsi que sur les phénomènes psychoacoustiques liés aux réactions du son à l'architecture. Chessex s'est produit dans de nombreux festivals de musique expérimentale autour du globe, notamment au Japon, en Chine, en Russie, aux États-Unis et en Europe. En 2009, il reçoit une commande de composition de la Fondation Pro Helvetia pour Dust, pièce pour trois violons et électronique. En 2010, l'Ensemble Phoenix de Bâle lui commande Metakatharsis pour ensemble acoustique et électronique.

En parallèle à ses activités de compositeur, Chessex est actif internationalement comme saxophoniste et performeur solo.

Ses performances solos se déclinent soit en version acoustique (textures micro-tonales jouées en respiration circulaire interagissant avec l'architecture du lieu où il se produit) soit en amplifiant son instrument au moyen d´un dispositif électronique résultant en des expériences physiques en totale immersion dans le son, détournant radicalement le saxophone de sa tradition bien tempérée.

En addition à de régulières tournées internationales comme performeur solo, il se produit également avec le groupe Monno (Conspiracy records) et au travers de collaborations avec des nombreux artistes tels que Valerio Tricoli, Maja Ratkje, Lasse Marhaug, Zbigniew Karkowski, Chris Corsano, Spencer Yeh, Thomas Ankersmit, Burkhard Beins, Mattin, Robin Hayward, Axel Dörner, Hans Koch, Kasper T. Toeplitz, Didi Bruckmayr, Christian Weber, Daniel Buess, l'architecte Christian Waldvogel (Globus Cassus), ou l'artiste multimédia Ulrike Gabriel (flow 2002-2003).

Chessex a donné des conférences et workshops au Goldsmiths College (Londres) , University of California (Davis), Hochschule für Gestaltung (Offenbach), Academy of the Arts (Riga), department of electronic music (Krakow) et Ny Musikk (Oslo).